切爾西與利物浦之間的對決一直是英格蘭足球中最具看點的比賽之一。兩隊歷史上共交手248次，其中切爾西贏下73場，利物浦61場，其余114場為平局。

首場比賽發生在1906年10月19日，在倫敦的白鹿巷球場，利物浦以1-0獲勝。隨后在1910年的足總杯比賽中，利物浦再次在白鹿巷球場以2-0取勝。自1906年首次交鋒以來，兩隊在不同城市和球場進行了多次對決。例如，1911年1月29日，切爾西在倫敦的斯坦福橋球場以2-1擊敗利物浦；1923年1月23日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以2-1取勝；1938年4月10日，切爾西在利物浦的安菲爾德球場以1-0獲勝；1953年12月12日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以2-1取勝；1963年11月17日，切爾西在倫敦的斯坦福橋球場以2-0取勝；1974年1月26日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以2-0取勝；1984年10月28日，切爾西在利物浦的安菲爾德球場以1-0取勝；1990年1月21日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以1-0取勝；1996年10月20日，切爾西在利物浦的安菲爾德球場以2-1取勝；2000年1月22日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以1-0取勝；2004年10月17日，切爾西在利物浦的安菲爾德球場以2-0取勝；2008年10月26日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以1-0取勝；2012年10月21日，切爾西在倫敦的斯坦福橋球場以2-0取勝；2016年10月15日，利物浦在利物浦的安菲爾德球場以2-1取勝；2020年10月18日，切爾西在倫敦的斯坦福橋球場以2-1取勝。

戰術安排方面，切爾西通常采取控球打法，注重中場控制和快速反擊。在對陣利物浦時，切爾西會加強防守，利用速度和技術來創造機會。利物浦則以進攻為主，注重邊路突破和中路滲透。在一些關鍵比賽中，利物浦會采取更加謹慎的戰術，比如2005年歐洲冠軍聯賽決賽，利物浦在落后的情況下通過快速反擊逆轉戰勝切爾西，贏得了冠軍。

在主要球員方面，切爾西歷史上有眾多球星參與過與利物浦的較量，如蘭帕德、特里、德羅巴等。利物浦則有杰拉德、歐文、蘇亞雷斯等傳奇球星。在最近的比賽中，切爾西的哈弗茨、芒特、維爾納等球員表現亮眼，而利物浦的薩拉赫、馬內、范迪克等球員也展現了出色的狀態。