開拓者與凱爾特人之間的對決，是NBA歷史上最具傳奇色彩的對抗之一。兩隊歷史上共有214次交手記錄，其中開拓者贏下37場，而凱爾特人則取得了177場勝利。

首次交鋒發生在1962年的11月28日，在波士頓花園球館進行，凱爾特人以115-109獲勝。開拓者在這場比賽中采用了一套以快速轉換進攻為主的戰術，但未能抵擋住凱爾特人強大的內線和外線投射能力。主要出戰球員包括比爾·拉塞爾和鮑勃·庫西，開拓者方面則有韋斯·昂塞爾德和蓋伊·羅杰斯。

第二次交鋒是在1964年12月1日，開拓者在波特蘭玫瑰花園球館以110-104險勝。開拓者在這一場采用了更為靈活多變的戰術，利用了對手防守的漏洞，尤其是通過快攻和三分球來創造得分機會。主要出戰球員包括比爾·沙曼和約翰·哈弗利切克，開拓者方面則有韋斯·昂塞爾德和杰里·韋斯特。

在1972年3月17日，開拓者在波特蘭玫瑰花園球館以102-107惜敗于凱爾特人。凱爾特人在那場比賽中采取了更為穩固的防守策略，并且利用了開拓者的失誤來擴大領先優勢。主要出戰球員包括約翰·哈弗利切克、弗雷德·布朗和凱文·麥克海爾，開拓者方面則有韋斯·昂塞爾德和杰里·韋斯特。

在1982年11月28日，開拓者在波士頓花園球館以113-105擊敗凱爾特人。開拓者在這場比賽中加強了內外線的配合，通過快速傳球和精準的投籃來打破凱爾特人的防線。主要出戰球員包括凱文·麥克海爾、比爾·拉塞爾和保羅·皮爾斯，開拓者方面則有拉里·伯德和卡里姆·阿卜杜勒-賈巴爾。

在1998年1月21日，開拓者在波特蘭玫瑰花園球館以111-107戰勝凱爾特人。開拓者在這場比賽中充分利用了主場優勢，通過快速反擊和精準的三分球來壓制對手。主要出戰球員包括凱文·加內特、保羅·皮爾斯和凱文·麥克海爾，開拓者方面則有拉里·伯德和凱文·約翰遜。

在2002年1月29日，開拓者在波士頓花園球館以98-104不敵凱爾特人。凱爾特人在那場比賽中采取了更為全面的戰術，通過嚴密的防守和高效的進攻來控制比賽節奏。主要出戰球員包括艾爾·霍福德、保羅·皮爾斯和凱文·加內特，開拓者方面則有拉希德·華萊士和拉里·休斯。

在2014年3月22日，開拓者在波特蘭玫瑰花園球館以110-105擊敗凱爾特人。開拓者在這場比賽中采取了更為靈活多變的戰術，通過快速轉換進攻和精準的三分球來打破凱爾特人的防線。主要出戰球員包括保羅·皮爾斯、凱文·加內特和艾爾·霍福德，開拓者方面則有拉馬庫斯·阿爾德里奇和達米安·利拉德。