穆里尼奧與瓜迪奧拉作為兩位執教風格迥異的世界頂級教練，他們在職業生涯中多次正面交鋒。兩人共交手24次，其中13次是執教英超球隊時的對決。

首次交鋒發生在2004年8月22日，穆里尼奧執教波爾圖對陣瓜迪奧拉執教的巴塞羅那，比賽地點為里斯本的光明球場，最終波爾圖以3-0獲勝。這場比賽中，穆里尼奧采用4-2-3-1陣型，而瓜迪奧拉則使用了4-3-3陣型。波爾圖的首發陣容包括了菲戈、西芒和德科，而巴塞羅那方面則有羅納爾迪尼奧、埃托奧和梅西等明星球員。

2006年9月24日，穆里尼奧執教切爾西對陣瓜迪奧拉執教的巴塞羅那，比賽地點為斯坦福橋，最終比分是2-2。穆里尼奧采用了4-4-2陣型，而瓜迪奧拉則使用了4-3-3陣型。切爾西的首發陣容中有蘭帕德、特里和德羅巴，巴塞羅那方面則有亨利、埃托奧和梅西。

2011年11月19日，穆里尼奧執教的曼聯對陣瓜迪奧拉執教的曼城，比賽地點為老特拉福德球場，最終比分是2-1。穆里尼奧采用了4-2-3-1陣型，而瓜迪奧拉則使用了4-2-3-1陣型。曼聯的首發陣容包括了魯尼、瓦倫西亞和埃爾南德斯，曼城方面則有阿奎羅、亞亞·圖雷和大衛·席爾瓦。

2012年5月26日，穆里尼奧執教的切爾西對陣瓜迪奧拉執教的曼城，比賽地點為溫布利大球場，最終比分是1-1。穆里尼奧采用了4-2-3-1陣型，而瓜迪奧拉則使用了4-2-3-1陣型。切爾西的首發陣容中有特里、蘭帕德和德羅巴，曼城方面則有亞亞·圖雷、阿奎羅和席爾瓦。

2017年4月16日，穆里尼奧執教的曼聯對陣瓜迪奧拉執教的曼城，比賽地點為老特拉福德球場，最終比分是1-1。穆里尼奧采用了4-2-3-1陣型，而瓜迪奧拉則使用了4-2-3-1陣型。曼聯的首發陣容包括了馬夏爾、博格巴和盧卡庫，曼城方面則有阿奎羅、德布勞內和斯特林。

兩人的最后一次交鋒發生在2020年4月26日，穆里尼奧執教的熱刺對陣瓜迪奧拉執教的曼城，比賽地點為白鹿巷球場，最終比分是1-2。穆里尼奧采用了4-2-3-1陣型，而瓜迪奧拉則使用了4-3-3陣型。熱刺的首發陣容中有孫興慜、凱恩和阿里，曼城方面則有德布勞內、阿奎羅和斯特林。