騎士與奇才的歷史交鋒始于2001-02賽季，雙方在NBA賽場上共交手48次。首次交鋒是在2001年11月7日，地點為華盛頓奇才主場布拉德利中心，最終比分是奇才以96-89獲勝。在那場比賽中，奇才隊的賈米森和阿聯分別貢獻了23分和16分，而騎士隊則由詹姆斯和莫茲戈夫分別拿下21分和14分。

隨后的比賽中，雙方戰術安排各有千秋。奇才隊經常采用快速反擊和外線投籃戰術，而騎士隊則依靠詹姆斯的個人能力進行突破和得分。在2008-09賽季，詹姆斯帶領騎士隊在客場以109-95戰勝奇才，詹姆斯貢獻了全場最高的32分。該場比賽中，騎士隊主要球員包括詹姆斯、韋斯特和瓦萊喬，奇才隊則由阿里納斯和賈米森帶領。

在2010-11賽季，騎士隊在主場以112-102擊敗奇才，詹姆斯再次成為球隊得分王，貢獻了33分。而在2011-12賽季，奇才隊在主場以103-98戰勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了25分和20分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了27分和22分。

在2013-14賽季，奇才隊在主場以115-108擊敗騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了30分和22分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了31分和28分。而在2014-15賽季，奇才隊在主場以106-103險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了34分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了33分和25分。

在2015-16賽季，奇才隊在主場以116-113險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了34分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了32分和29分。在2016-17賽季，奇才隊在主場以119-111擊敗騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了36分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了34分和27分。

在2017-18賽季，奇才隊在客場以114-109擊敗騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了35分和29分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了33分和28分。在2018-19賽季，奇才隊在主場以112-109險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了34分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了32分和27分。

在2019-20賽季，奇才隊在主場以112-109險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了35分和29分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了33分和28分。在2020-21賽季，奇才隊在主場以114-109擊敗騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了36分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了34分和27分。

在2021-22賽季，奇才隊在主場以116-113險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了35分和29分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了33分和28分。在2022-23賽季，奇才隊在客場以112-109險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了34分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了32分和27分。

在2023-24賽季，奇才隊在主場以114-109險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了35分和29分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了33分和28分。在2024-25賽季，奇才隊在主場以116-113險勝騎士，奇才隊的比爾和沃爾分別拿下了36分和28分，而騎士隊的詹姆斯和歐文則分別貢獻了34分和27分。