騎士與猛龍的歷史交鋒始于2013-14賽季，至今已進行過多次對決。2013年11月27日，在多倫多的猛龍主場進行的一場比賽中，猛龍以108-96擊敗騎士，勒布朗·詹姆斯貢獻了26分和8次助攻。2014年1月11日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以111-99戰勝猛龍，凱里·歐文得到30分和7次助攻。2015年1月15日，猛龍在多倫多以113-102戰勝騎士，德馬爾·德羅贊拿下27分。

2016年12月14日，在多倫多的猛龍主場，猛龍以106-98戰勝騎士，凱爾·洛瑞貢獻23分和6次助攻。2017年1月11日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以119-110戰勝猛龍，勒布朗·詹姆斯得到29分、10個籃板和10次助攻。2017年12月16日，在多倫多的猛龍主場，猛龍以124-112戰勝騎士，凱爾·洛瑞貢獻33分和7次助攻。

2018年1月27日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以124-117戰勝猛龍，勒布朗·詹姆斯貢獻31分和10次助攻。2018年12月21日，在多倫多的猛龍主場，猛龍以113-109戰勝騎士，凱爾·洛瑞得到25分和7次助攻。2019年1月24日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以113-109戰勝猛龍，勒布朗·詹姆斯得到27分和11次助攻。

2020年1月16日，在多倫多的猛龍主場，猛龍以118-112戰勝騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻33分和10個籃板。2020年12月17日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以116-114戰勝猛龍，勒布朗·詹姆斯貢獻32分和10次助攻。2021年1月19日，在多倫多的猛龍主場，猛龍以116-113戰勝騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻32分和8個籃板。

2022年1月22日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以124-121戰勝猛龍，勒布朗·詹姆斯得到30分和11次助攻。2022年12月19日，在多倫多的猛龍主場，猛龍以116-108戰勝騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻30分和8個籃板。2023年1月24日，在克利夫蘭的速貸中心，騎士以112-109戰勝猛龍，勒布朗·詹姆斯貢獻28分和10次助攻。兩隊在每場比賽中的戰術安排和上場主要球員各有不同，但總體來看，騎士在主場時往往占據優勢，而猛龍在主場則表現出色。