騎士與猛龍的歷史交鋒始于2016年，兩隊共交手38次。2016年1月14日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以109-99擊敗騎士，詹姆斯貢獻了27分、10個籃板和10次助攻，成為騎士隊史上的首個三雙。2016年11月22日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以108-101戰勝猛龍，歐文砍下32分，帶領騎士取勝。

2017年1月16日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以118-109戰勝騎士，西亞卡姆拿下25分，幫助球隊獲勝。2017年11月18日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以103-101險勝猛龍，詹姆斯貢獻30分、10個籃板和8次助攻。2018年1月22日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以112-104戰勝騎士，洛瑞得到24分和11次助攻，助隊取勝。

2018年11月21日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以109-106險勝猛龍，詹姆斯貢獻28分、10個籃板和8次助攻，帶領球隊取得勝利。2019年1月15日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以116-110戰勝騎士，萊昂納德得到32分，幫助球隊獲勝。2019年11月18日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以113-112險勝猛龍，詹姆斯貢獻26分、11個籃板和11次助攻，完成職業生涯第36次三雙。

2020年1月16日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以117-109戰勝騎士，西亞卡姆得到26分，助隊取勝。2020年11月20日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以110-106戰勝猛龍，塞克斯頓貢獻28分，帶領球隊取得勝利。2021年1月13日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以113-108戰勝騎士，范弗里特得到27分，助隊取勝。2021年11月21日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以115-107戰勝猛龍，加蘭貢獻28分，帶領球隊取得勝利。

2022年1月14日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以119-112戰勝騎士，西亞卡姆得到34分，助隊取勝。2022年11月20日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以121-115戰勝猛龍，莫布里貢獻24分，帶領球隊取得勝利。2023年1月13日，在多倫多的豐業銀行球館，猛龍以118-110戰勝騎士，阿奴諾比得到26分，助隊取勝。2023年11月21日，在克利夫蘭的速貸球館，騎士以112-108戰勝猛龍，米切爾貢獻28分，帶領球隊取得勝利。